¿Has actualizado tus paquetes recientemente, imagino?
Hay que detener Watchtower:
sudo docker stop watchtower
Eliminar el contenedor:
sudo docker rm watchtower
Luego, volver a ejecutar esta versión:
sudo docker run -d \
--name watchtower \
--restart=always \
-v /var/run/docker.sock:/var/run/docker.sock \
nickfedor/watchtower \
--cleanup --include-restarting